2-Aminoisobuttersäure verstehen: Eigenschaften, Anwendungen und Überlegungen zur Beschaffung

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2-Aminoisobuttersäure verstehen: Eigenschaften, Anwendungen und Überlegungen zur Beschaffung

2-Aminoisobuttersäure (AIB) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die für ihre einzigartigen strukturellen und funktionellen Eigenschaften bekannt ist. Als Spezialzwischenprodukt in der Peptidchemie und pharmazeutischen Synthese spielt AIB eine entscheidende Rolle bei der Verbesserung der Peptidstabilität und der Entwicklung bioaktiver Verbindungen.

 

Was ist2-Aminoisobuttersäure?

2-Aminoisobuttersäure, chemisch als α-Methylalanin oder 2-Methylalanin bezeichnet, hat die Summenformel C4H9NO2 und die CAS-Nummer 62-57-7. Ihr charakteristisches Merkmal ist eine Methylgruppe am α-Kohlenstoffatom, die sie zu einem sterisch gehinderten Rest macht. Diese Eigenschaft verleiht ihr eine außergewöhnliche Beständigkeit gegen enzymatischen Abbau, wenn sie in Peptidketten eingebaut wird.

AIB ist ein weißes, kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und unter physiologischen Bedingungen typischerweise in zwitterionischer Form vorliegt. Seine Synthese erfolgt typischerweise mittels asymmetrischer Synthesetechniken oder kann je nach Reinheitsanforderungen durch kundenspezifische Feinchemieprozesse erfolgen.

 

Wichtige Anwendungen von 2-Aminoisobuttersäure

Aufgrund seiner starren und sperrigen Seitenkette wird 2-Aminoisobuttersäure in mehreren Schlüsselbereichen häufig verwendet:

1. Entwicklung von Peptidarzneimitteln

AIB wird häufig in Peptidsequenzen verwendet, um α-helikale Strukturen zu fördern und die metabolische Stabilität zu verbessern. Dies macht es ideal für die Entwicklung therapeutischer Peptide mit verbesserter Bioverfügbarkeit und verlängerter Halbwertszeit.

2. Biologische Forschung

Bei Proteinstrukturstudien dient AIB als Konformationsbeschränkung in synthetischen Peptiden und ermöglicht es Forschern, die Bildung von Sekundärstrukturen zu untersuchen, insbesondere helikale Konformationen in Lösungen und Membranen.

3. Cosmeceuticals und Dermatologie

AIB-basierte Peptide gewinnen in der Kosmetikwissenschaft an Bedeutung, insbesondere in Anti-Aging- und hautstraffenden Formulierungen. Diese Peptide weisen im Vergleich zu natürlichen Peptiden eine bessere Hautpenetration und funktionelle Stabilität auf.

4. Agrochemische Zwischenprodukte

In der Agrarindustrie kann 2-Aminoisobuttersäure ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Pflanzenwachstumsregulatoren und anderen bioaktiven Verbindungen sein.

 

Warum Reinheit und Compliance wichtig sind

Bei der Beschaffung von 2-Aminoisobuttersäure für Forschungs- oder Produktionszwecke ist Folgendes zu beachten:

Reinheitsgrade: Je nach Endanwendung – pharmazeutisch, kosmetisch oder technisch – kann die erforderliche Reinheit variieren. AIB in pharmazeutischer Qualität erfordert oft eine HPLC-Reinheit von ≥98 %.

Compliance-Standards: Stellen Sie sicher, dass der Lieferant internationale Qualitätssysteme wie ISO 9001 einhält und gegebenenfalls die REACH-, GMP- oder USP-Standards erfüllt.

 

Verpackung und Handhabung: Da AIB empfindlich auf Feuchtigkeit und Zersetzung reagiert, ist eine ordnungsgemäße Verpackung (versiegelte Behälter mit inerter Atmosphäre) von entscheidender Bedeutung.

 

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Veröffentlichungszeit: 28. Juli 2025